martes, 3 de mayo de 2011

Fenilalanina


El aminoácido fenilalanina existe la forma de dos enantiómeros, la forma D- y la forma L- , dependiendo de su organización especial. La forma que se encuentra en las proteínas es la L-fenilalanina (alfa), y además es uno de los nueve aminoácidos esenciales para humanos ( esencia significa que no es sintetizado por las células humanas y por lo tanto debe de ingerirse con al dieta). Se escribe de forma abreviada utilizando un código, tres letras como Phe, y como F en el de una letra. La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos. La cadena lateral característica de este aminoácido contiene un anillo bencénico, y es por tanto uno de los aminoácidos aromáticos, junto con al tirosina y triptófano. La L-fenilalanina se puede transformar, por medio de una reacción catalizada por la enzima fenilalanina hodroxilasa, en tirosina. La L-fenilalanina es también el precursosr de la catecolaminas, como la L-dopa (L-3, 4 dihidroxifenilalanina), la norepinefrina y al epinefrina a través de una etapa en al que se forma tirosina. Por otro lado la fenilalanina se encuentra en la estructura de neuropéptidos como la somatostatina, vasopresina, melanotropina, encefálica, hormona adrenocorticotrópica (ACT), angiotensina, sustancia P y colecistoquinina.
La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas, como la carne, huevo, pescado y productos lácteos. Así mismo se encuentra en muchas drogas psictrópicas usadas habitualmente.
La enfermedad genética fenilcetonuria ( fue la primera enfermedad genética descubierta ) se debe ala carencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa o de la dihidroterina reductasa (DPHR), lo que determina el destino de la fenilalanina hacia fenilpiruvato, un nerotóxico que afecta gravemente al cerebro durante el crecimiento y el desarroollo. 

Los efectos de la acumulación de este nuerotóxico causa oligofrenia fenilpirúvica caracterizada con un coefeciente intelectual inferior a 20.

La fenilalanina es parte de la composición del aspartame, un endulcorante articicial que se encuentra en alimento dietéticos y es muy habitual en bebidas refrescantes; no se recomienda el consumo de fenilalanina para emarazadas
ni pacientes fenilcetonúricos
Debido al la fenilcetonuria, normalmente los productos que contienen aspartame llevan
una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se ha vista que la fenilalanina tiene la habilidad de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a las morfinas. 
Estas hormonas se llaman endorfimas y encefalinas y actúan como potentes analgésicos endógenos. La fenilalanina es efectiva como taratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migraña, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Así mismo es usado en tratamientos antidepresivos.
El aspartame es 160 veces más dulce que el azúcar común y posee un valor energético de 4 calorías por gramos. Es totalmente metabolizado por el organismo, su hidrolización produce ácido aspártico, metanol y fenilalanina.
La ingesta máxima diaria es de 40 mg/Kg.

Desde que se introdujo el Aspartame como edulcorante (en 1981), su popularidad y uso ha ido en constante aumento. Este producto se utiliza especialmente en las bebidas dietéticas. En la actualidad, sólo Estados Unidos consume sobre las 3.500 toneladas anuales.

Investigadores del Hospital Beth Israel de Boston comunicaron los resultados preliminares de una experiencia realizada en voluntarios que recibieron una dieta con un contenido alto de aspartame (equivalente a lo que contienen 10 tarros de bebidas carbonatadas). Comprobaron que al ser sometidas a un test que mide la función cerebral, su rendimiento era menor en relación al grupo control. Los voluntarios que recibieron aspartame se quejaron además de dolor de cabeza y vértigos.

El aspartame, que también se vende en las farmacias como edulcorante, tiene tres constituyentes y uno de ellos es la fenilalanina. Este es un aminoácido que está en todas las proteínas, pero su concentración se eleva exageradamente en la sangre cuando se ingiere este edulcorante. Se sabe desde hace mucho tiempo que la
fenilalanina tiene efectos neurotóxicos .Exsiste una enfermedad genética, la fenilquetonuria, que es debida a que la fenilalanina no puede metabolizarse, por defecto de una enzima (fenilalanina hidroxilasa). La elevación de la fenilalanina en la sangre llega a producir daño cerebral grave y convulsiones (si no se trata con una dieta pobre de fenilalanina).

Muchas personas, aparentemente normales, tienen también dificultad para metabolizar la fenilalanina, porque son heterocigotos para esta enfermedad. Si a estas personas se les administra sólo 50 miligramos de aspartame (un tarro de bebida gaseosa contiene 200 miligramos), se pueden observar alteraciones en las ondas del electroencefalograma.


Experimentos realizados en ratas muestran que al administrarse fenilalanina en dosis equivalentes se inhibe la síntesis de un neurotransmisor: la Dopamina, y aumenta la susceptibilidad a convulsiones.